项羽和刘邦原来约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，互不侵犯。后来刘邦听从张良和陈平的规劝，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州） 的项羽部队。终于布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜里听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？ 为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，自己写了一首诗，诗曰：“力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我木利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！”，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱歌。唱完，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都觉得抬不起头来。虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了仅剩兵卒至乌江，最终自刎于江边。
因为这个故事里面有项羽听见四周唱起楚歌，感觉吃惊，接着又失败***的情节，所以以后的人就用“四面楚歌”这句话，形容人们遭受各方面攻击或逼迫的人事环境，而致陷于孤立窘迫的境地。 凡是陷于此种境地者，其命运往往是很悲惨的，例如某人因经常与坏人为伍，不事生产，游手好闲；但后来却破那些坏人逼迫的无以为生，求助于别人时，别人也应他平日行为太坏，绝不同情更不理睬，这人所处的境地便是“四面楚歌”。又如学校里讨论学术问题，其学生不学无术（成语，意即没有学术） 、信口雌黄、颠倒是非，同学们群起而攻之，这学生便完全处于孤立地位，这也可叫做 “四面楚歌”。在我们的人生历程上，在我们的日常生活中，好好的做人，脚踏实地的做事，若是行差踏错，就未免要遭受“四面楚歌”的厄运了。
常言道：“瘦死的骆驼比马大”，项羽尽管被围垓下，但仍有8000楚兵保护项王，他在山沟里扎下20里连营，粮草还殷实，刘邦一时间还奈何不了他。
张良出场了，这个鬼点子满身的哥们，向刘邦分析道：“楚兵跟随项羽征战多年，离乡日久。现在他们身陷重围，容易思念亲人，被困深山，已是走投无路。如能勾起他们的思乡之情，定会军心涣散，不战而降。”
张良上场表演了：他派士兵上山砍来茅竹，选取粗竹子劈成竹片，再把竹片弯弯捆捆，扎成鸟形，上面糊上薄纸，做成纸鹞。又派人选取细竹做成哨子，绑在纸鹞上。（这就是风筝原型！）到了晚上，月明星稀，他命令士兵们把纸鹞分散到四面山岗上去等候，自己则登上山坡风口，坐在石头上，用箫吹起哀怨、低沉的楚地小调。附近楚兵听了，好不伤心。又叹息又落泪。这时，四面山岗上的汉军放飞纸鹞，飘荡在楚营上空，微风吹来，纸鹞上的哨子呜呜作响，鹤唳鸿哀，凄凄惨惨，所有楚军像得了瘟疫一样哭声惊天动地。有的议论道：“整天打仗，有家难归，大势已去，死保何用？”然后，很多士兵把盔甲一丢，兵器一扔，投了刘邦。
项羽还在帐中和虞姬喝着闷酒，虞姬心细，听到楚调，哭声，知道末日已到，把剑一举抹了脖子，霸王成了孤家寡人。第二天，项羽带800骑兵突了围，于乌江自刎。
这就是“四面楚歌”的故事！
四面楚歌，讲的是 秦末汉初，项羽和刘邦楚汉相争最后时期， 项羽的十万大军被刘邦，韩信，彭越，英布等人的四十万大军包围于亥下。
楚汉双方经过数次激战，最终韩信用十面埋伏的计策 把楚霸王项羽紧紧包围于亥下。此时项羽兵力大量减少，粮草也所剩无机，并且孤立无援。
恰在此时，对面汉营里，传出四面楚歌，项羽属下士卒听到楚歌，全都以为自己的故乡楚地被刘邦拿下了，自己的老婆，孩子，父母，亲人现在是什么情况，自己却全然不知，于是军心大乱， 分分想要逃跑。
项羽本人也听到歌声，他慢慢的从床上起来，走出账外，看着外面皎洁的月光，听着这熟悉的楚歌，心中知道这是刘邦的宫心计，想要稳定军心但感觉为时已晚。
于是有返回账内，喝酒以酒解忧，待看见侧卧的虞姬更是浊酒悲歌唱到“力拔山兮气盖世 时不利兮骓不逝 骓不逝兮可奈何 虞姬虞姬若奈何”此时此刻这位叱刹风云的人物，竞也流露出儿女情长，英雄气短的哀叹！随侍在册的虞姬，惨然拔剑起舞并以歌对之“汉兵已略地 四面楚歌声 大王意气尽 贱妾何聊生”唱完拔剑自刎，已断项羽后顾之忧。
项羽英雄陌路，带了800名骑兵突围，最终只剩下28人，他感到自己无颜再见江东父老，最终乌江自刎，刘邦得以独览天下。
四面楚歌，形容人们在遭受各方面逼迫，而陷入孤立无援的窘迫境地，凡事陷入这种境地的人其命运往往都是很悲惨的。
